La Sagra della Castagna è una festa autunnale che si svolge a Premilcuore, dedicata alla castagna e ai prodotti derivati dal frutto simbolo dell'autunno. La manifestazione si articola in due domeniche, il 12 e il 19 ottobre, con proposte enogastronomiche per gustare i cibi tipici della tradizione.
Si possono trovare caldarroste, castagnaccio e bollite, accompagnati da ottimo sangiovese. La fiera si svolge per le vie del paese e offre tante proposte enogastronomiche per gustare i cibi tipici della tradizione: cappelletti, polenta, tortelli nella lastra, piadina fritta, carne alla griglia.
La domenica 12 ottobre la festa si arricchisce con la sagra del Raviggiolo, formaggio tipico dell'Appennino Tosco-Romagnolo, prestigioso presidio slow food. Durante la giornata, inoltre, spettacoli, gonfiabili per bambini e antichi mestieri.
La domenica 19 ottobre completa il programma la tradizionale macellazione del maiale (masè 'e porc), cioè la trasformazione della carne di maiale in salsicce, bistecche, braciole, ciccioli, coppa di testa (musotto). Ricco anche il calendario degli eventi di intrattenimento: la banda dei Carrettieri con gli 'sciucarén', i ballerini romagnoli e raccolta nel castagneto, accompagnati da guide del territorio.