La domenica inizia con la Messa alla Chiesa della Madonna delle Grazie del Rivaio, alla quale è dedicato il Palio. Di fronte alla Chiesa segue poi la benedizione di cavalli e fantini da parte del parroco.
Nel pomeriggio dalle 15 circa si tiene il suggestivo Corteggio Storico , cioè la sfilata dei figuranti dei Rioni in abiti medievali-rinascimentali accompagnati dai gruppi di musici e sbandieratori. I gruppi si trovano in Piazza del Municipio e poi attraversano il centro storico fino ad arrivare al Piazzale Garibaldi.
Qui, alle 18.45 viene sparato un colpo di mortaretto. E' il segnale che i Rioni si devono preparare. Alle 19 infatti, cavalli e fantini scendono in pista agli ordini del Mossiere. E parte il conto alla rovescia fino alla 'mossa' giusta che dà vita al Palio.
Dopo la corsa, con l'assegnazione del Palio al Rione vincitore, tutti scendono in piazza a festeggiare. La corsa dei cavalli è avvincente ed emozionante, non solo per i Castiglionesi che ovviamente supportano i loro'colori' del cuore, ma anche per i turisti che possono vivere un'esperienza autentica nel cuore della Toscana.